身為維多利亞時期的貴族婦女，羅素的祖母雖然在政治上相當具有見識，但她卻用一種清教徒式的道德標準管理著潘布羅克。羅素形容自己的成長環境充滿虔敬的心情，他寫道：
極大的虔敬，極大的嚴肅，我們每天早上8點都有家庭祈禱，在祈禱之前，我已經坐在鋼琴前面做了半小時的練習，這是我很埋怨的一件事。雖然家中有8個僕人，但飲食卻經常是斯巴達式的簡陋，……小孩子被認為不適宜吃美好的食物，……我們小孩必須一年到頭都洗冷水澡。當時一切的禮儀都極端嚴格，我祖母在70歲前，不吃過晚餐是不會靠在安樂椅上休息一會的。喝酒和抽菸被認為是壞事，……唯一被讚美的東西是道德，但這種道德往往是犧牲智慧、健康、快樂等各種世俗優點的產物。
這種道德教育讓羅素養成了自我反省的習慣，使他小小年紀就時常不自覺地檢視自己的「罪惡、愚行和缺點」。根據傳記作家，同時也是羅素好友的艾倫．伍德（Alan Wood）所描述，當羅素「孤獨地漫步於潘布羅克偌大的花園時，常讓省察自己過失的想法充滿腦袋，加上缺乏同齡的友伴，使他變成一個沉默寡言，生性害羞的年輕隱士。部分由於天性的羞怯，部分因為貴族傳統的訓練，使他以為表現自己內在的感情是不對的，所以不久便養成了一種冷淡、不善於表示任何個人感情的態度。」
這樣的童年，實在很難稱得上是美好的，但祖母、姑姑和叔叔無疑是愛羅素的，他們只是受限於當時上層社會的價值和理論；而且羅素還有潘布羅克的大自然可以包容他、讓他盡情探索與玩耍。所以羅素回憶童年的文字，時常讓人感到不解與矛盾，他一下形容自己承受極大的孤寂、憂鬱和壓抑，又總結自己的童年「幸福而快樂」。他筆下的家人是意志堅強、有見識、活力十足、風趣、溫暖、關愛的；同時也是扭曲、偏執、刻薄、封閉、迂腐、對孩子冷漠且缺乏理解的。這種對家庭矛盾糾結的心情，因為羅素雙亡的父母而更加深沉複雜。
父母與祖父母的兩個極端
羅素的父親，安伯萊子爵約翰．羅素（John Russell, Viscount Amberley）在當時保守的英國社會中是一位激進的自由主義者。著名的功利主義哲學家約翰．彌爾 （John Stuart Mill）既是他的老師，也是他的朋友；事實上，彌爾還是小羅素的教父，只是他在羅素出生後不久就過世了。羅素的父親曾經短暫從政，但因為其無神論與提倡節育的觀點，導致政治生涯的失敗，索性專心研究哲學與寫作。
羅素的母親，史坦利家族（Stanley）的凱薩琳（Katharine Louisa Russell, Viscountess Amberley）同樣是位思想前衛的人，她致力於爭取婦女參政，設立獎學金鼓勵女子學醫，積極於女權運動。這樣的行為亦不見容於當時的英國，因此羅素的母親多次遭受其他貴族婦女的指責，連維多利亞女王都曾表示她應該要受到一頓鞭打（"Lady Amberley ought to get a good whipping"）。
由於價值觀跟羅素的祖母實在差異太大，羅素的父親在死前特別指定了兩位無神論者──藝術家山德森（T. J. Cobden-Sanderson）和生物學家史保丁（Douglas Alexander Spalding）──作為兩個兒子的監護人。然而這受到羅素家族的堅決反對，尤其當他們發現，因患有初期肺病而沒有伴侶的史保丁，竟然曾在羅素父親的認可下，短暫地和羅素的母親同房。這種開放的性關係即便在今日也難以被多數人接受，對當時的羅素家族而言，更是樁駭人的醜聞。
羅素的父親死後，羅素的祖父母「決心要從密謀的異教徒手中拯救無辜的孩子」，遂聘請律師將監護權奪了過來。在羅素的成長過程中，周圍的成人總是盡量避談他父母的事，許多他父母留下的相關信件，也都被家族的長輩焚毀。提起父母，小羅素「感到一種黑暗的神祕」。雖然羅素沒有對父母的記憶，但年幼的他時常期望自己的父母仍然活著。而當6歲的羅素將這種感受告訴祖母時，祖母卻告訴他，他父母的去世對他而言是件「非常幸運」的事。這讓當時的羅素對祖母感覺十分厭惡。
命運總是如此奇妙，儘管祖母努力給予維多利亞式的道德和信仰教育，但羅素的思想卻一步步向他無緣的父母靠近。隨著叛逆期的到來，羅素對於自己所接受的教養逐漸形成一股內在的反抗。羅素曾說道，「我首先在『智慧』的名義下，開始反抗這種清教徒的氣氛，……後來我也對家裡的神學觀念表示不同意，因此我長大以後對哲學越來越感興趣，而哲學正是他們心目中深深不以為然的東西。」
羅素跟祖母之間也慢慢演變成一種緊張的關係。當羅素跟祖母提到哲學，祖母總是拿一句調侃哲學家的諺語來訕笑他：「什麼是心？不用管；什麼是物？隨便啦。」（"What is mind? No matter; What is matter? Never mind."）羅素熱愛雪萊，他祖母卻認為「雪萊的生活是邪惡的，雪萊的詩是令人作嘔的」；羅素最大的興趣是數學，祖母卻覺得數學沒有多大的用處。羅素的家庭教師很少做超過3個月的，因為他們很少能符合祖母的標準，一旦他們被發現和羅素討論「不合宜」的議題，就會立刻遭到開除。
羅素描述自己起初有嘗試跟家人講述自己的想法，「但家人總是笑我，於是我就沉默起來了。」在這樣的情況下，羅素形容自己「非常寂寞而不快樂，無論是情感生活，還是知能生活方面，都不得不對家人保持一種嚴密的隱蔽。」
通過自我對話找到答案
縱使得不到家人對興趣的支持，羅素依然沒有放棄他對知識和智慧的追求，不如說，家族的保守反而更促使羅素義無反顧轉向他自己的道路。16、17歲時，羅素飢渴地閱讀，他讀彌爾頓（John Milton）、拜倫（George Gordon Byron）、莎士比亞（William Shakespeare）、丁尼生（Alfred Tennyson）與濟慈（John Keats）；也讀馬基維利（Niccolò Machiavelli）、但丁（Dante Alighieri）、康德（Immanuel Kant）、卡萊爾和彌爾的作品。這時的羅素還會半夜爬起床點蠟燭，只為了偷偷算數學。
羅素年幼的時候，祖母要求他每晚都要唱聖歌，這種宗教教育的貫徹，讓羅素即便到晚年仍能背出上千則聖詩。接受這種教育的少年羅素，卻開始對基督教信仰中的觀點產生懷疑，並嘗試自己進行系統性的辯證。羅素說到：「我在這個問題上花了無窮的時間去沉思冥想，因為怕被懲罰，所以我不敢向任何人述說我的沉思。我因逐漸失去信仰及需要保持緘默而感到極端的痛苦。我覺得如果不再信仰上帝、自由和不朽，我一定會變得很不快樂。然而，我發現支持這些教條的理由，都是十分不可信的。我以極其嚴肅的態度將它們一一辯證。」
就像在跟自己對話一樣，羅素把許多想法寫了下來，今天自己是怎麼想的，明天是怎麼改變了觀點，過幾天又是如何重新思考。因為怕被發現，羅素將這些想法用希臘字母寫在自己的希臘文練習本裡。羅素在練習本中寫道：「我所能確實信仰的原理和教條是如此地少，這實在是很令人玩味的一件事。我發現早先我所不懷疑的信仰，一個接一個掉進我所懷疑的領域。」同時，羅素也從彌爾的自傳中得到非常多關於信仰辯證的啟發。
從15歲到18歲，在這種自我對話及辯證的過程中，羅素暗自捨棄了家族試圖灌輸予他的虔誠信仰，他開始認定人類沒有自由意志，既沒有不朽的靈魂亦無法復活，從此羅素變成跟自己的教父和父母一樣的無神論者。
羅素在回憶錄中寫道：「長時間對宗教懷疑的過程中，我因為逐漸失去信仰而感到非常難受，但在全部的過程結束後，我卻驚訝地發現，我真的把這個問題全部解決了，我因此非常開心。」對於家族教養的矛盾心情，成為羅素追索真理的動力，而經歷艱苦思辯後找到答案的成就感，則鼓勵了羅素投入一生的思想工作。
天性與教養的負面刻痕
羅素的成長過程，為他的心靈帶來許多負面的刻痕。跟家人之間因價值差異所造成的緊張和扭曲關係，終生影響著羅素，他回憶道，「我開始輕視我的家人，……他們禁止我做的事是如此之多，以致我染上哄騙的習慣。……這變成了我的第二天性，總認為無論做什麼事，還是保持秘密不讓別人知道比較好。同時，我從未能夠完全克服由此而生的那種想隱藏事物的心理情節。至今每當有人進入我房間時，我還是有一種想把正在閱讀的書藏起來的衝動。對於我曾經去過哪裡，做過什麼事情，我大都閉口不說。只有藉著意志力，我才能克服這種經年累月下來，為了擺脫種種愚昧的禁令而產生的衝動。」
維多利亞時期性觀念的極度保守，甚至是對性的妖魔化，更讓極度好奇、同時也逐漸產生性需求的羅素，只能採取以現代角度來說極不健全的方式去探索。羅素翻遍家中的醫療書籍，只為了想尋求性知識的滿足；他曾經「每天都花好幾個小時想看女性的肉體，總想從窗戶偷窺女僕更衣」；甚至拐騙過一個女傭去跟他擁抱和親吻。羅素一方面想盡辦法滿足自己對性的飢渴，一方面卻又因為教養而深深覺得自己是一個邪惡的人。這對一個男孩的心靈和自我認知來說，無疑是非常不健康的。
事實上，天性的內向、保守嚴格的教養、加上家族成員的不理解，讓羅素終生都抱有「異常罪惡感的傾向」。年幼的羅素不小心打破瓶子，祖母便刻意在家庭禱告的時間裡念「浪子格言」，這讓小羅素感到十分不堪。5歲時，羅素因為一個英國地理上的小誤會而被家人嘲笑，或許家人是覺得他可愛，但小羅素卻感覺非常羞慚。
羅素回憶一次和祖母及姑姑去海邊：「當時我穿了一雙新的長統靴，在我出門時，我的褓姆最後叮嚀我的是：『當心別弄濕了你的長統靴！』可是漲潮把我逼到一塊大石頭上，祖母和阿嘉莎姑姑都叫我涉水上岸。我不肯，於是姑姑只好涉水把我抱過去。她們認定我是因為膽小所以不敢涉水，而我也沒有告訴她們褓姆叮嚀我的事，我只有溫順地承受她們對於我竟如此卑怯的教訓。」
羅素的天性除了內向，同時也非常高敏感。羅素還小的時候，因為他的威廉舅公（William Elliot-Murray-Kynynmound, 3rd Earl of Minto）告訴他，他將隨著長大逐漸失去感受夏日那種快樂的能力，羅素的「眼淚立刻像潮水般的流下，而且上床睡覺之後還哭個不休」。羅素也非常害怕他性格激烈外向的母系家族，每次他到外祖母家共進午餐時，因為害怕他們把話題轉向他，所以「總是害怕得發抖」。
羅素對上述這些事件耿耿於懷。當他提及幼年某次本以為會有一隻小獅子來到潘布羅克宅邸，之後才發現其實是一個叫做萊昂（Lyon）的男孩時，羅素說：「現在想來，我仍然對當時那種深深的失望感到痛苦。」這完全體現了一個高敏感者的特質。由此也可以看出，羅素成長過程中的許多辛苦，恐怕並非全出自於教養者的責任，應該也有相當的部分必須歸因於羅素的天性。而這種極度敏感又內向的天性，必定加強了羅素心靈的孤寂和矛盾感，並導致羅素最終成為一位思想者，這必然超出了他的教養者所能預料。
無心插柳教養出的思想家
羅素的祖母用絕大的意志，期望羅素成為一個符合維多利亞式道德、信仰虔誠的貴族，但羅素長大後幾乎與自己所受的家教完全背道而馳。羅素熱愛雪萊、熱愛數學與哲學，一生有4位妻子、許多情人和外遇對象，一輩子菸斗不離身。羅素甚至和自己的第二任妻子朵拉（Dora Black）在1927年合辦了一所實驗學校，這所畢肯山小學（Beacon Hill School）的教育方針是尊重孩童、鼓勵思考和自主學習、沒有宗教與愛國教育；在這裡孩童可以挑戰成人，嘗試大部分他們想嘗試的事。彷彿刻意要跟自己童年被祖母禁止吃水果一事對抗，畢肯山小學的大孩子們每天都會喝橘子汁。
雖然如此，綜觀自己的人生，羅素晚年仍然肯定了自己的祖母。他寫道：「當我年幼時，她對我偉大的愛，對我幸福的關心，使我愛她，並給予我這種兒童所需的安全感。……在我年歲增多而追溯過去時，我越來越能體會她曾經在塑造我人生景象時的重要性。她的無懼，她的公共精神，她的蔑視習俗，以及她對主流意見的冷淡，似乎一直對我是有益的，而且我也感到這是值得仿效的。她給過我一本聖經，在扉頁寫上了她自己喜歡的金句。其中有著『你不可跟隨眾人去行惡事』。她對這一句話的強調，使我在日後的生涯中不怕屬於少數。」
羅素16歲時為了考取劍橋大學，所以進入一所住宿制的補校就讀，曾經對學校生活抱持幻想的羅素，赫然發現其他同學粗俗又無知，這才回頭肯定了自己的成長歷程。羅素說，那裡的學生「沒有頭腦、沒有獨立的思考力、沒有對好書的愛好，也沒有高超優美的德行。……我慶幸自己沒有更早離開家庭，不然我不會有我現在的狀態，而僅僅只能像他們一樣。」
後來，羅素進入劍橋大學的三一學院，開啟了他愉快而精彩的求學時光。但事實上，當我們回顧他的一生，會發現他的道路在進大學以前似乎就已經清晰可見了。羅素跟他的教父約翰．彌爾不同，彌爾在父親極有意識和系統的教養下，如預期般地具備了自由主義思想家的基礎和品格；但我們實在很難評斷羅素的教養過程究竟算是成功或失敗。至少站在家族的立場，羅素的教養鐵定算是失敗的；但如果沒有這種教養，是否還能有哲學大師羅素，可能就不好說了。
在天性與教養的交互作用下，貴族的榮耀與責任感、童年的孤獨、青春期的價值衝突和矛盾，這些要素造就出了一位同時對人類抱持著極大的樂觀及悲觀，積極為世人奔走的思想家。羅素曾說，最不幸的事是出生，最幸福的事可能是死亡；不過他之所以選擇繼續活下去，是因為他喜歡人生。羅素又說：「我最喜歡自己的地方，就是有許多人喜歡我；而我最不喜歡的一個事實是，我恨我自己。」這就是羅素，擁有一顆矛盾卻又深刻的心，雖然他否認自己的靈魂可以不朽，但他的思想和作為，卻讓他注定在歷史中不朽。
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