這張畫是原本的「臺北刑務所」，也就是戰後「臺灣臺北監獄」的事務所大門。其外圍四周的外牆高約3公尺，係採臺北府城城牆拆下的安山岩與唭哩岸石砌成；而平面配置圖呈現當年的監獄設計，和同期興建的台中、台南以及1922年的嘉義監獄等，皆採賓夕凡尼亞制式（Pennsylvania System）放射狀的牢房佈置。
日本時代伊始的1896年（明治29年），日人把清領時期原參府衙門舊址經過一番修護，充作入台之初的監獄，名為「臺北縣臺北監獄署」，1897年時隨地方官官制改變而成「臺北縣監獄署」，1900年時又改稱「臺北監獄」。不過現在看到的監獄遺址則是1904年於福住町新建、佔地總面積58,752坪的新建築，1924年改稱「臺北刑務所」，地點大約在今之信義路以南、金華街以北、東臨金山南路、西瀕愛國東路的範圍，一直使用到1963年桃園龜山鄉新監獄完工，才拆除建物，交由中華郵政與中華電信使用。
日人在明治維新後積極向西方學習，於是在建設監獄上許多地方採納了美國賓州「州立東方感化院」（Eastern State Penitentiary）的規劃概念，也就是使用了「賓夕凡尼亞式」（Pennsylvania System）監獄的空間配置法則，這歷史的淵源來自於1776年賓州的憲法實施以拘禁取代殘忍的肉體刑罰，1892年在賓夕凡尼亞州費城建設以「絕對的孤立拘禁」為主旨的牢房，其空間規劃的大體原則為：
一、牢房呈放射狀，以「絕對的孤立拘禁」為最高考量，強調獨居的舍房，完全分房隔離，舍房翼樓透過中央走道與中央戒護台連結，牢房呈放射狀分佈，在管理監控上極為便利。
二、從監獄大門起，一路到前庭、辦公廳舍、中心戒護台與每一條翼房，皆循中央軸線對稱原則來分佈。
三、如為單室舍房，就需緊靠於翼樓外側牆面，中間由走道分隔。
刑務所附近當然有日人的演武場武德殿，位置大約是刑務所面向愛國東路的大門外左側，可惜已經焚毀；刑務所北面有官舍群，即位於今日之金山南路二段44巷北側，建築形式為二戶建，然面對三角刑場者為五戶建，1998年列入古蹟的北牆尚存留一紅磚堵死的大門，即三角刑場執行死刑後送出大門的出口，在此遭日人處死的台籍人士中，如1913年苗栗事件中羅福星（1886-1914）為首的20人均被送上絞刑台；另一則為1923年著名的「治警事件」，林幼春、蔣渭水、賴和、王敏川等41人遭拘押於此，時間雖然不長，卻留下了台灣史上著名的「監獄文學」。
林幼春在台北監獄羈押時關在24房，蔣渭水關26房，兩人僅相隔一房。由於幼春身體孱弱，為肺病所苦，蔣渭水在1月4日的《獄中日記》中說：「幼春兄食慾不振，多痰善嗽，所以時常拜聽他的謦咳，不是這樣，就沒有聽到他的聲息了。他的嗽，是我的好伴侶。」
其後1941年鳳山事件的黃宇宙被處死，1942東港事件的歐清石被關到1945年時卻因美軍轟炸而在獄中死去，更有許多台灣共產黨員諸如潘欽信、謝雪紅、簡吉（1950被槍決）、潘之女友簡娥且在獄中生子，而翁澤生被關6年，病亡前夕才獲釋放。戰後發跡的楊金虎、李建興亦曾是此處的囚客。太平洋戰爭時期，臺北刑務所成為關押與處決盟軍戰俘的處所，被處決者包括14名美國海軍與陸軍航空軍成員等。
總而言之，臺北刑務所的歷史和台灣現代史緊密相連，純就設施而言，也是臺灣第一個現代化監獄，蔣渭水被囚禁時且評論其牢房坪數寬敞，每房有專用水道、廁所和通氣孔，衛生設備比普通家庭還來得周全，更能保持健康，只是現在只剩南北各一小段牆體，以及零星文資，光看一面牆，實在不知曾經發生過的故事，只能憑想像了。
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