如果聽到「民國」、「文人」、「（芭樂）愛情故事」、「早逝」等關鍵字，大家通常會直接聯想到經典多角戀男主角、集情聖與渣男兩種標籤於一身的才子徐志摩。不過，除了徐志摩外，同時代也有位同樣符合這三個關鍵字的詩人，其文學成就、文壇地位和感情故事狗血程度，完全可以和徐志摩分庭抗禮，他就是雨巷詩人——戴望舒。
失而復得，得後又失的初戀情人：徘徊於回憶雨巷中的施絳年
戴望舒最為人所知的作品，莫過於那首描繪江南朦朧煙雨的〈雨巷〉：
撐着油紙傘，獨自
彷徨在悠長，悠長
又寂寥的雨巷，
我希望逢着
一個丁香一樣地
結着愁怨的姑娘。
〈雨巷〉中讓戴望舒魂牽夢縈的姑娘，是好友施蟄存的妹妹施絳年。1927年夏天，時年22歲的戴望舒在上海震旦大學就讀法文科，借住於同班同學施蟄存家中，年輕的戴望舒一邊為革命屢屢失敗的中國政治現況感到憂心忡忡，一邊邂逅了生命中的初戀──施蟄存正值二八年華的妹妹施絳年，因此開啟了一段苦戀。
若用現代話語來詮釋當時戴望舒的心理狀態，那他就是個暈船仔，而且是會把暈船對象寫入作品裡自行腦補的文青夢男。1929年戴望舒出版了他的第一本詩集《我底記憶》，詩集中除了收錄他的代表作〈雨巷〉，還有一首暈船大作〈我的戀人〉，更在扉頁上用法語寫上「A Jeanne」，Jeanne是法文中的女生名，音近「絳年」，戴望舒想傳達的意思就是「致絳年」。
可惜郎有情妹無意，面對戴望舒的熱烈追求和哥哥施蟄存的大力撮合，施絳年卻不為所動，婉轉表示自己並無情意。不知是不是因為施絳年沒有斷然拒絕，使戴望舒痛苦不已，他在《我底記憶》中寫道：「沉哀，這絳色的沉哀」，記錄自己一廂情願的愛。
由於單戀實在太過痛苦，戴望舒甚至做出了恐怖情人常見的自傷行為，他試圖自我了斷，以死明志或相逼，曾在1928年跳樓自殺。被搶救回來後，施絳年或許是害怕戴望舒再有激烈舉動，終於勉強答應他的追求，兩人於1931年訂婚，條件是戴望舒要赴法留學，學成回國、有穩定收入之後，兩人再正式結婚。
在法國的3年時間，戴望舒經常蹺課，從事翻譯工作。他心中還是對施絳年懷有一片熱情，不斷寫信回國。不過，這段遠距離且離心離德的異地戀依然以失敗告終。施絳年對一位冰箱公司的推銷員周知禮產生好感，最終移情別戀。施蟄存原想隱瞞，但被劈腿的消息還是傳到了戴望舒的耳中。
屋漏偏逢連夜雨，失戀的戴望舒被里昂中法大學開除，沒拿到任何學位的他在1935年回國。關於戴望舒被退學的原因有兩種說法，一是他經常翹課，二則是他被右派學生檢舉參加西班牙反法西斯遊行，因此被校方開除。總之，戴望舒在5月回到上海後，當眾打了移情別戀的施絳年一巴掌，兩人隨即登報解除婚約。後來，施絳年和周知禮一同來到台灣，度過餘生。
偶像崩壞、由愛生怨的第一段婚姻穆麗娟
在和施絳年正式分手後，戴望舒的另一位朋友小說家穆時英，將仰慕戴望舒已久的妹妹穆麗娟介紹給她的偶像。穆麗娟比戴望舒小12歲，戴望舒對這位長相清麗的友人之妹產生好感，兩人在交往半年後決定結婚，當時是1936年。
然而，穆麗娟發現婚姻生活不如預期，戴望舒整日沉浸在讀書與創作當中，對穆麗娟的態度相當冷淡，許多生活瑣事都不願意溝通，總是把穆麗娟當小孩子看待。穆麗娟在回憶錄中提到，她對丈夫的大男子主義感到相當不適，曾告訴戴望舒：「你再壓迫我，我就和你離婚」，但戴望舒並不把穆麗娟的不滿當成一回事。
此外，穆麗娟發現戴望舒還對初戀施絳年戀戀不忘。戴望舒在為電影《初戀女》中的曲目所寫的歌詞裡提到：「你牽引我到一個夢中，我卻在別的夢中忘記你，現在就是我每天在灌溉著薔薇，卻讓幽蘭枯萎。」忘不了前任還公開懷念舊愛的丈夫，怕是沒有任何妻子能夠接受。
1938年左右，隨著抗戰爆發，戴望舒與穆麗娟帶著女兒戴詠素搬家至香港，戴望舒在香港擔任中華全國文藝界抗敵協會理事，推動抗敵文藝活動，也在《星島日報》有一份工作，收入還算穩定。在香港，戴望舒一家住在一棟三層洋房裡，為房子取了一個優雅的名字「林泉居」，度過了生命中相對安樂的日子。他在詩作〈示長女〉中懷念過那段堪稱幸福的家庭生活：
我們曾有一個安樂的家，
環繞着淙淙的泉水聲，
冬天曝着太陽，夏天籠着清蔭，
白天有朋友，晚上有恬靜，
歲月在窗外流，不來打攪
屋裏終年長駐的歡欣，
如果人家窺見我們在燈下談笑，
就會覺得單為了這也值得過一生。
戴望舒和穆麗娟的婚姻危機在1940年爆發，該年穆麗娟的哥哥穆時英在上海被國民黨的「鋤奸」組織暗殺，得年28歲。穆時英被暗殺的原因眾說紛紜，有人說他是國民黨的特務，也有人大罵他是幫汪精衛政府做事的漢奸，是一樁歷史公案。而戴望舒在得知穆時英過世的消息後，不讓穆麗娟回上海為兄奔喪，還痛罵穆麗娟是「漢奸妹妹」，穆麗娟因此和戴望舒冷戰了1個月。戴望舒甚至在同年還扣下穆麗娟母親逝世的電報，4個月後穆麗娟才從友人口中得知母親過世的消息。當時的她還穿著大紅色的衣服，被友人笑說怎麼會在熱孝期間著大紅色？生氣的穆麗娟典當珠寶，帶著女兒返回上海，並向戴望舒提出離婚。
戴望舒接到離婚要求後，又想透過服毒以死相逼、寫遺書寄往上海等方式來挽回這段婚姻。不過這次穆麗娟和當年的施絳年做出了不同的選擇，不向戴望舒的恐怖情人行為低頭，她決定頭也不回地離開戴望舒。
兩人一開始先辦理半年的離異分居協議，半年後再決定是否離婚。戴望舒也不是沒想過挽回這段婚姻，曾寄出兩本日記和兩人婚後的許多照片給穆麗娟，但穆麗娟依然不為所動。最後，戴望舒在1942年致信穆麗娟表示同意，隔年寄出離婚契約，正式離婚。穆麗娟則在1942年與身兼律師與作家的周黎庵結婚，他也是戴穆二人的共同好友。不過周黎庵的父母相當反對這段婚姻，不能接受兒子娶一個離過婚、生過孩子的女人，連兒子的婚禮都沒有出席。兩人在事業和家庭上互相扶持，婚後在同一間雜誌社工作，並生育4名子女。
黯然收場的第二段婚姻與人生：「走不出雨巷」的孤獨餘生
中日戰爭期間，戴望舒在香港持續創作，曾策劃多項文化人抗日活動並籌辦雜誌出版，在1941年還曾被日軍逮捕入獄7週。出獄後，他在香港從事過編輯、翻譯和興辦舊書店的工作，1943年與17歲的楊靜再婚。兩人婚後初期過著一段尚稱平靜的生活，陸續誕下2個女兒，並在1946年全家回到上海。
但在1946至1949這3年間，戴望舒曾因支持學生的愛國運動遭暨南大學解聘，又因參與教授罷課活動而被誣陷為「香港漢奸文人」，被迫再度離開上海，回到香港。1948年底，楊靜愛上了另一位蔡姓青年，再加上受不了戴望舒的壞脾氣及戰後日漸艱困的生活，楊靜也向戴望舒提出離婚。儘管戴望舒以拖待變，一直不在離婚協議上簽字，但兩人最後還是在1949年2月正式離異，一人撫養一個女兒。
戴望舒在3月北上北京，參加中華文學藝術工作代表大會，後來出馬擔任中共新聞出版總署國際新聞局法文科科長，從事法文翻譯工作。長期患有哮喘症的戴望舒平時就會自行注射麻黃素緩解氣喘，豈知在1950年的春天，因注射過量藥物導致昏迷，在北京協和因院搶救無效後，以45歲之齡英年早逝。
有些文學評論家說戴望舒「走不出雨巷」，提到他時常在詩中表達自己憂鬱與蒼涼的心境，詩作中也有大量的篇幅在描寫愛情，可以說愛情在戴望舒的生命中佔有極其重要的地位，因此了解他生命中的苦戀經驗，亦能更進一步分析他的文學作品。
有學者表示，戴望舒因為生了一張麻子臉，導致他的性格十分自卑，這也影響到他和異性的交往。每當戴望舒在親密關係中受挫時，自殺便成為他自傷傷人的工具，將死亡視為唯一的解決方法，所以在戴望舒的3段感情失敗經驗中，總是能見他尋死覓活、以死相逼。
但戴望舒淒美的詩作與坎坷的感情經驗，究竟是造化弄人的時代悲劇，還是因為他性格太過執著、愛鑽牛角尖、有暴力恐怖情人傾向所導致的自作孽，世人各有議論。戴望舒既是動盪時局下無奈的受害者，也是以及自身性格的囚徒，從他令人唏噓的生命故事中，我們看見了人性的複雜與生命的無常。
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