組織大了，當老闆或是高階主管的人和員工之間難免就有了距離。有的主管刻意保持神祕感，但大多數不見得是他們願意，而是不得不如此，因為時間有限，不可能面面俱到，照顧到每個人，和下屬之間難免也會有親疏遠近的差別。
就是因為有距離，所以下屬就會想揣測上意，希望符合老闆期待、博得老闆青睞。我發現，越是天威難測又大權在手的老闆，就越容易養出喜歡揣測上意的下屬，變成下屬整天忙的不是為公司爭取最佳利益，而是如何討老闆歡心，因為主管手上的權力和資源，是下屬功成名就的最佳工具和管道。.
當我還在擔任公關顧問時，看過很多客戶在評斷案子成不成功時，不是看產出效果或為公司帶來多少利益，而是看老闆開不開心。有次某家大企業要辦周年慶宣示企業轉型，規劃初期還堅持市場需求與目標設定，但中途老闆想要邀一位正在話題上的名人參加，底下的人馬上將企劃案翻修了一遍。最後整個企畫案彷彿成了那位名人的主秀舞台。
我們團隊建議，這次活動名人只要出席即可，不要接受採訪，而且要事先管理他的講話，以免目標任務變得不明確。但承辦者沒有膽量去說服老闆，果然，活動隔天的報導全落在那位名人身上，公司轉型的消息被稀釋掉了。團隊事後避重就輕地把成果報告給老闆，老闆不但相信了，還很開心，因為做足了面子給這位名人。看到老闆滿意，窗口更是覺得自己做對了。可想而知，這位員工未來不會去思考什麼才是對公司最好的，反而會更加重視如何判別老闆想要的東西。
有什麼樣的老闆，就會有什麼樣的企業文化。老闆若只喜歡聽好話，下屬一定極盡諂媚之言，讓老闆開心，講真話就是笨蛋，徒惹老闆不開心，自己烏紗帽都可能掉。只要令老闆開心，未來升官發財一路發，這就是為什麼揣摩上意這種行為這麼興盛。
所以當位階越高，自己越要有自覺，不要在會議上亂出主意。凡是喜歡自己出意見的主管，只會訓練出兩種屬下，一種是逢迎拍馬，一種是揣摩上意，到最後就聽不到真話了。要杜絕此風，就請在高位者盡量不要管小事，不要中途介入專業的評斷，不表示自身的喜好，只要問對的問題，讓專業團隊去思考，做出最好的建議。日理萬機的主管們不見得有下屬專業，明白細節，所以我認為好的下屬是可以站在公司角度，有勇氣表達觀點、分析風險，讓主管做出適當的決定，才是一種專業的能力。
其實，組織權責越分明，作業系統越透明以及老闆越授權的公司，比較不會有這樣的現象。一切照制度行事，下屬知道自己的權限與責任，老闆尊重專業，不亂出主意，反而造就有能力的下屬以及自我學習性的組織。
聰明的老闆通常明白人性，知道只要自己表示喜歡，事情就會往那裡發展，除非這是他的策略，否則就讓專業回歸專業，讓員工自己做主，學習負責任。所以老闆要英明，拿捏分寸就在一念之間。
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